Проводились выборы депутатов Городской Думы города Осташков по 16 одномандатным избирательным округам.

В соответствии с областным законодательством выборы считаются состоявшимися при участии в выборах не менее 25 процентов зарегистрированных избирателей, а избранным признается кандидат, получивший наибольшее число голосов избирателей по отношению к другим кандидатам, при условии, если количество голосов, поданных за этого кандидата больше количества голосов избирателей, проголосовавших против всех кандидатов.