Проводились выборы главы города Осташков.

В соответствии с областным законодательством выборы считаются состоявшимися при участии в выборах не менее 25 процентов зарегистрированных избирателей, а избранным признается кандидат, получивший наибольшее число голосов избирателей по отношению к другим кандидатам, при условии, если количество голосов, поданных за этого кандидата больше количества голосов избирателей, проголосовавших против всех кандидатов.

На вакантное место главы города Осташков претендовало 4 кандидата. На 16 депутатских мандатов был зарегистрирован 41 кандидат.