1 октября 2000 года
Проводились повторные выборы главы города Серпухова (было зарегистрировано 7 кандидатов).
В соответствии с областным избирательным законодательством выборы депутатов представительных органов местного самоуправления и глав муниципальных образований признаются состоявшимися в случае, если в них приняло участие не менее 25 процентов от общего числа зарегистрированных избирателей, а также в случае, если число голосов избирателей, поданных за кандидата, набравшего наибольшее число голосов по отношению в другому кандидату (кандидатам) больше чем число голосов избирателей, поданных против всех кандидатов.
Избранным признается кандидат, набравший наибольшее число голосов от числа участвовавших в голосовании.
Повторные выборы главы города Серпухова состоялись. В них приняло 49,58 % от общего числа зарегистрированных избирателей.
Главой города Серпухова избран - Жданов Ю.В., генеральный директор завода «Металлист». За него проголосовало 21,42 % избирателей, участвовавших в голосовании.